L'assistente digitale Microsoft Cortana fu introdotto in Windows 10 nel 2015, al momento del lancio del sistema operativo. Fu originariamente pensato per essere un rivale diretto di prodotti come Google Assistant e Amazon Alexa ma non è mai riuscito a imporsi, soprattutto in forza dell'assenza di prodotti hardware (all'infuori di PC desktop, notebook e convertibili Windows 10) capaci di supportarlo direttamente.

In una nota ufficiale, l'azienda guidata da Satya Nadella ha rivelato che Cortana cambierà pelle: l'assistente digitale si trasformerà in uno strumento capace di aiutare gli utenti a migliorare la loro produttività, maggiormente in linea con la visione che caratterizza Microsoft 365.

Le prime avvisaglie circa l'imminente "cambio di rotta" erano emerse quando Microsoft, con il rilascio di Windows 10 Aggiornamento di maggio 2019 (versione 1903) decise di separare la funzionalità di ricerca e Cortana.

Dalla società di Redmond si spiega che "il prossimo aggiornamento per Windows 10 includerà l'accesso a una nuova esperienza Cortana con un'enfasi sulla produttività aiutando gli utenti a trovare rapidamente le informazioni desiderate in Microsoft 365. La nuova esperienza Cortana in Windows 10 sarà caratterizzata da un'interfaccia utente basata su chat che consente di interagire con Cortana utilizzando la voce o la tastiera".

Cortana consentirà di gestire meglio le attività e gli orari concentrandosi su "ciò che conta" per la propria attività lavorativa.

L'assistente digitale continuerà a fornire risposte usando le informazioni provenienti dal motore di ricerca Bing, permetterà di impostare allarmi e timer, aprire le applicazioni, regolare le impostazioni del sistema.

Alcune funzionalità attualmente supportate da Cortana andranno però perse: Microsoft cita caratteristiche come il controllo della riproduzione musicale, gli strumenti per la smart home e le skin di terze parti.